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Chapitre 7 : Les esters
Formation et équilibre
Un ester se forme par réaction entre un acide carboxylique et un alcool.
L'ester peut également régir avec l'eau (hydrolyse) pour reformer l'acide carboxylique et l'alcool.
L’hydrolyse est la réaction inverse de l’estérification
L'estérification-hydrolyse est un équilibre : les deux réactions sont lentes et limitées.
Nomenclature :
Le nom vient de celui de l'acide carboxylique auquel on remplace ique par ate et de l'alcool dont on remplace anol par yle.
Beaucoup d'esters ont des odeurs caractéristiques et sont la base de parfums artificiels :
Nomenclature | odeurs |
Éthanoate d'éthyle | Dissolvant |
Éthanoate d'hexyle | poires |
Butanoate d'éthyle | ananas |
Éthanoate d'octyle | oranges |
Butanoate de méthyle | pommes |
Butanoate de pentyle | abricots |
... |
... |
Les triglycérides
Un triglycéride est un triester d'acide gras et du glycérol.
Il existe des acide gras saturé et des acides gras insaturés (présence de liaisons doubles C=C).
Tous les acides gras saturés suivent la formule C n H2nO2.
Les polyesters
La réaction d'esterification peut avoir lieu plusieurs fois et former des polyesters.
Certains polyesters comme l'acide polylactique s'hydrolysent facilement en milieu biologique et sont donc utilisés comme fils de suture ou fil chirurgicaux.
Avec 2 molécules d'acide lactique, on obtient la réaction suivante :
Puis la réaction se poursuit entre un très grand nombre de molécules d'acide lactique et on obtient le PLA 100 ( polylactic acid 100 ).
Le polymére compte en moyenne 100 motifs élémentaires suivant :
Contact
M. FOURMOND
Enseigne au Lycée Marguerite de Navarre d'Alençon.